Kassie (Jennifer Aniston) é uma mulher madura e bem sucedida que sempre sonhou em ser mãe mas, infelizmente, o homem certo ainda não cruzou o seu caminho. A vida segue até que ela, enfim, decide fazer uma produção independente.

Seu melhor amigo, Wally (Jason Bateman), é extremamente neurótico e não concorda com a escolha de Kassie, mas por gostar dela demais opta por não atrapalhar seus planos. Mas nem tudo nesta gravidez ocorre como planejado e as surpresas só estão começando a aparecer.