Gigi (Ginnifer Goodwin) é uma romântica incurável, que um dia resolve sair com Conor (Kevin Connolly). Ela espera que ele ligue no dia seguinte, o que não acontece. Gigi resolve ir até o bar onde se conheceram, na esperança de reencontrá-lo. Lá ela conhece Alex (Justin Long), amigo de Conor. Ele tem uma visão bastante realista sobre os relacionamentos amorosos e tenta apresentá-la a Gigi, através de seu ponto de vista masculino. Por sua vez Conor é apaixonado por Anna (Scalett Johansson), uma cantora que o trata apenas como amigo e que se interessa por Ben (Bradley Cooper), casado com Janine (Jennifer Connelly). O casamento deles está em crise, o que não impede que Janine dê conselhos amorosos a Gigi, com quem trabalha. Outra colega de serviço é Beth (Jennifer Aniston), que namora Neil (Ben Affleck) há 7 anos e sonha em um dia se casar, apesar dele ser contrário à idéia.