Para o filho obediente Allen Ginsberg (Daniel Radcliffe), a Universidade de Columbia é a Meca das artes, do intelecto, cultura e liberdade — tudo o que sua cidade-natal, Patterson, em Nova Jersey não é. Quando Allen é aceito em Columbia, seu pai Louis (David Cross), um poeta proletário, o motiva a deixar sua mãe, Naomi (Jennifer Jason Leigh), que está abalada emocionalmente, para trás e ir a Nova York para seguir seus sonhos.

Em Columbia, Allen encontra o tradicional e ultrapassado em combate com as ideias e atitudes modernas, personificadas em Lucien Carr (Dane DeHaan), a quem ele conhece gritando um trecho escandaloso de Henry Miller sobre uma mesa de estudos na biblioteca.

Com seu inegável charme e sua beleza andrógina, Lucien se torna um objeto de fascinação para o tímido e modesto Allen, que logo é introduzido ao círculo de amigos de Lucien, que bebem, fumam maconha e ouvem jazz: William Burroughs (Ben Foster), herdeiro desgarrado de uma família rica, e David Kammerer (Michael C. Hall), amigo antigo que, claramente, se ressente da posição de Allen como novo melhor amigo de Lucien. David aparentemente seguiu Lucien a Nova York e agora trabalha como zelador, apesar de suas gritantes pretensões intelectuais. Lucien usa seu carisma para colocar David contra Allen, nunca sabendo ao certo seus verdadeiros sentimentos por eles. 

Enquanto seu relacionamento se aprofunda, Allen e Lucien percebem que ambos têm um passado conturbado e uma paixão por poesias. Ansioso por quebrar as convenções literárias e sociais, Lucien tem ideias grandiosas para manifestos -- mas é Allen a quem ele desafia a produzir o trabalho que colocará o mundo em chamas (e David é quem escreve os trabalhos de escola de Lucien). Enquanto ambos estão ocupados competindo por sua atenção, Lucien foca seus interesses em Jack Kerouac (Jack Huston), que é mais velho, durão e metido -- um ex-jogador de futebol que veio com a marinha mercante e que mora com a sexy Edie (Elizabeth Olsen) e, para deixar tudo mais confuso, escreve como poucos. A personalidade superlativa de Jack poderia esmagar a de Allen, mas ao contrário, ele encoraja Allen a escrever poesias cada vez mais.