Um famoso cantor de música country chamado Bad Blake, leva uma vida que se baseia em pequenos shows em cidades do interior (para um público que ainda o reconhece), muitos cigarros e muita bebida. Seu agente insiste para que ele faça as pazes com seu pupilo, e agora atual astro, Tommy Sweet. Porém, Blake não abre mão de suas convicções e recusa o “favor”. Isso até conhecer e se apaixonar pela jornalista Jean Craddock, mãe solteira do pequeno Buddy, que o ajuda a encontrar o homem por trás do músico.

Jeff Bridges (no papel de Bad Blake)
Maggie Gyllenhaal (no papel de Jean Craddock)
Jack Nation (no papel de Buddy Craddock)
James Keane (no papel de empresário)
Colin Farrell (no papel de Tommy Sweet)