A franqueza perspicaz e o humor desengonçado de Erin (Drew Barrymore) conquistaram o recém-solteiro Garrett (Justin Long) junto a copos de cerveja, conversa de bar e café da manhã no dia seguinte. A química dos dois se tornou rapidamente um tórrido amor de verão, mas nenhum dos dois esperava que durasse, já que Erin voltou para sua casa em São Francisco e Garrett ficou em Nova York por causa de seu emprego.

Porém, após passarem seis semanas que pareciam não ter sentido, ambos descobrem não querer que o relacionamento termine. E mesmo tirando sarro da dieta pré-viagem de Garrett e de seu fiel relacionamento com o telefone celular, os amigos Box (Jason Sudeikis) e Dan (Charlie Day) não estão felizes em perder seu companheiro de copo para mais um romance conturbado. Ao mesmo tempo. Corrine (Christina Applegate), a irmã casada de Erin, tensa e superprotetora, quer evitar que ela siga um caminho bastante familiar.

Mas apesar de estarem em pontos opostos do país, do pessimismo da família e dos amigos e de algumas tentações inesperadas, parece que o casal encontrou o que parece ser amor. E com a ajuda de muitas mensagens de texto, recados sensuais e telefonemas até altas madrugadas, eles talvez consigam superar o amor à distância.

Drew Barrymore (no papel de Erin)
Justin Long (no papel de Garrett)
Charlie Day (no papel de Dan)
Jason Sudeikis (no papel de Box)
Christina Applegate (no papel de Corinne)
Ron Livingston (no papel de Will)
Oliver Jackson-Cohen (no papel de Damon)