Estrelado por quatro atores vencedores do Oscar®, o filme apresenta Billy (Michael Douglas), Paddy (Robert De Niro), Archie (Morgan Freeman) e Sam (Kevin Kline), amigos desde a infância. Billy, o solteirão compromissado do grupo, finalmente pede em casamento sua (claro) namorada de trinta e poucos anos e os quatro vão a Las Vegas com planos de parar de agir como velhos e reviver seus dias de glória.

No entanto, ao chegar, os quatro rapidamente percebem que as décadas têm transformado a Cidade do Pecado e testado suas amizades de várias formas que nunca imaginaram. O Rat Pack pode ter reinado no Sands e o Cirque du Soleil talvez agora comande a Strip, mas são esses quatro que agora mandam em Vegas.