Quando o ambicioso executivo júnior Tom Stansfield (Ashton Kutcher) aceita o convite para ir a mansão do seu chefe rabugento (Terence Stamp), ele pensa que é para um grande encontro com a filha sexy de seu chefe (Reid). Mas Tom…
Às vésperas do baile de formatura, quatro amigos virgens - Jim (Jason Biggs), Kevin (Thomas Ian Nicholas), Oz (Chris Klein) e Finch (Eddie Kaye Thomas) - fazem um pacto para perder a virgindade, custe o que custar, nas 24 horas…
Uma espécie de hippie anacrônico, o pacífico Jeff Lebowski (Jeff Bridges) está desempregado e se diverte jogando boliche com os amigos Walter (John Goodman) e Donny (Steve Buscemi). Certo dia é surpreendido por dois brutamontes que entram em sua casa…