Esta história belamente filmada, dirigida por Simon Curtis a partir do roteiro de Frank Cottrell-Boyce e Simon Vaughan, apresenta um raro vislumbre sobre o relacionamento entre o escritor amado pelas crianças A. A. Milne (Domhnall Gleeson), e seu filho Christopher Robin (Will Tilston). No final da Primeira Guerra Mundial, Milne é inspirado pelos brinquedos de seu filho a criar o mundo mágico do Ursinho Puff — o que lhe transforma em uma celebridade imediata. Mas o sucesso internacional dos livros tem um custo para o autor, seu jovem filho e sua esposa Daphne (Margot Robbie).