O careta Cal Weaver (Steve Carell) tem quarenta e poucos anos e uma vida perfeita -- um bom emprego, uma casa legal, filhos ideais e um casamento com sua namorada do colégio. Mas quando Cal descobre que sua esposa Emily (Julianne Moore) o está traindo e quer o divórcio, sua vida "perfeita" desaba rapidamente. E para piorar, faz décadas que Cal não tem um encontro amoroso e ele é justamente a definição de alguém sem charme.

Passando suas noites solitário no bar da cidade, o infeliz Cal se torna braço-direito e protegido do conquistador de trinta e poucos anos Jacob Palmer (Ryan Gosling). Jacob tenta ajudar Cal a esquecer sua esposa e começar uma nova vida e o apresenta às diversas escolhas à sua frente: mulheres oferecidas, bebidas másculas e um estilo de se vestir impossível de se encontrar nos shoppings da cidade.

Cal e Emily não são os únicos em busca de um novo amor em lugares equivocados: o filho de 13 anos de Cal, Robbie, é apaixonado por sua babá de 17 anos, Jessica, que alimenta um amor platônico por Cal. E apesar da transformação e de muitas novas conquistas, o coração de Cal continua inalterado, e parece sempre conduzi-lo de volta às suas origens.