Eddie Garrett (Jake Johnson) é um apostador de segunda categoria que concorda em cuidar de uma mala para um conhecido que está indo cumprir pena na cadeia. Quando ele descobre que a mala está cheia de dinheiro, não consegue resistir e acaba gastando tudo. A sentença do dono é encurtada e Eddie tem pouquíssimo tempo para conseguir ganhar todo o dinheiro de volta.