Jerry (Ryan Reynolds) é um rapaz um tanto bizarro. Ele sofre de esquizofrenia e conversa com seus animais de estimação: Bosco, um cachorro, e o Sr. Whiskers, um gato. Ele trabalha no setor de remessas de uma empresa e leva uma vida pacata, mas quando Jerry se apaixona por Fiona, que trabalha na contabilidade, situações inesperadas acontecem.