Em algum momento de sua carreira, todo criminoso se arrepende e quer voltar atrás, mas quase sempre isso é impossível. Doug MacRay, vivido pelo diretor e protagonista Ben Affleck, é um criminoso destemido e líder de uma gangue que pratica qualquer tipo de roubo e sempre sai impune. Mas o papel de bandido do mal sem escrúpulos muda quando Doug faz Claire Keesey, uma gerente de banco gatinha, de refém.

A garota é libertada, mas fica paranoica e traumatizada, pois sabe que os ladrões conhecem muito sobre ela. Tudo isso muda quando ela conhece um homem atraente e pegador chamado Doug. Sim, o mesmo Doug que criou todo o problema para Claire, começa a ajudá-la a se recuperar e acabam se apaixonando. Mas pra viver essa paixão, Doug precisa limpar os rastros de seu passado, o que envolve muita briga, explosões e fugas.