Um roteirista (Chris Evans) está trabalhando em um texto para um filme romântico, mas ele está tendo dificuldades, pois já está cansado desse negócio de amor. Ele arruinou todos os relacionamentos em que já esteve, o que torna a tarefa bem complicada. Isso até ele conhecer uma garota (Michelle Monaghan) que pode mudar sua forma de pensar e o resultado de seu trabalho.