Davis Mitchell, um banqueiro de investimentos bem sucedido, entra em colapso emocional depois de perder sua esposa em um acidente de carro trágico. Apesar da pressão de seu sogro, Phil, para fazê-lo superar, Davis continua a se desvendar.

O que começa como uma carta de reclamação para uma empresa de máquinas de lanches se transforma em uma série de cartas reveladoras sobre confissões pessoais surpreendentes. As cartas de Davis chamam a atenção da representante de serviço ao cliente, Karen Mareno e em meio aos seus problemas emocionais e financeiros, os dois conectam-se de forma improvável. Com a ajuda de Karen e seu filho, Chris, Davis começa a reconstruir sua vida, começando com a demolição da vida que ele conheceu.