Brandy Klark (Aubrey Plaza), a melhor aluna da turma de 93, quer estar bem preparada antes de ir para a faculdade, então cria uma lista de todas as atividades sexuais que perdeu no colegial. Percebendo rapidamente que isso vai além do seu conhecimento, ela pede a ajuda e o conselho de seus melhores amigos, sua irmã mais velha (Rachel Bilson) e o chefe chapado (Bill Hader). Conforme Brandy se prepara para suas provas sexuais, dois coadjuvantes desajustados e loucos por sexo - um colega de quarto com dificuldade de se expressar (Donald Glover) e um cantor de grunge idiota (Andy Samberg) - oferecem assistência e o desastre começa...