Anna (Rebecca Hall) e Will (Dan Stevens), são o primeiro tudo um do outro. O primeiro beijo, o primeiro amor e o primeiro e único relacionamento. Quando Will está prestes a pedir a mão de Anna, seu melhor amigo, Reece, sugere que eles experimentem dormir com outras pessoas antes de se comprometerem ao casamento.

O casal logo se vê em uma inesperada jornada romântica à medida que se aventuram a deixar os limites puramente monogâmicos de sua relação rumo ao desconhecido. Permissão é um romance moderno que explora o imprevisível, e às vezes, hilário mundo dos encontros e da monogamia.