Holden (Ben Affleck) e seu amigo Banky (Jason Lee) ganham a vida fazendo uma tirinha de sucesso em Nova Jersey. Amigos há anos, eles levam uma vida tranquila até o dia em que Holden conhece a roteirista Alyssa (Joey Lauren Adams). Apaixonado, não mede esforços para conquistá-la, mas surpreende-se ao descobrir que os dois têm mais em comum do que ele poderia imaginar.