Ally (Anna Faris) é uma moça que leu um artigo numa revista, no qual alega-se que "mulheres que já tiveram 20 ou mais parceiros na sua vida têm grande chance de ficarem solteiras para sempre". Após contar os homens da sua vida, Ally começa a perder as esperanças de se casar. Prometendo a si mesma não ultrapassar a contagem atual, ela pede a ajuda a seu vizinho bonitão Capitão América (Chris Evans) e torna-se obcecada por localizar seus ex-namorados para ver se ela deixou escapar 'o cara certo'.