Um documentarista brasileiro passou meses planejando a captação da turnê da banda de seus amigos pelo Caribe. A ideia era fazer um documentário sobre a viagem e a experiência para cada um. Chegando lá, eles só esqueceram de um pequeno detalhe: alugar o barco. Sem ter um meio de locomoção entre as ilhas, a banda cancelou a turnê antes mesmo de inicia-la, mas Denis não desistiu de seu filme. Focado nos curiosos membros dessa banda que tinha tudo para dar errado, Sailing Band retrata com espontaneidade e irreverência a jornada de amadurecimento desses rapazes, ainda que eles não tenham saído do mesmo lugar.