Cameron Crowe, diretor de Jerry Maguire, nos traz a história de um militar (Bradley Cooper) que está em uma fase ruim e recebe a chance de retomar sua carreira no Havaí. Enquanto busca a redenção profissional, ele também tenta colocar um ponto final em um antigo amor (Rachel McAdams), além de ter que lidar com sentimentos inesperados por sua parceira no projeto, uma promissora jovem da Força Aérea (Emma Stone).​