The Fundamentals of Caring acompanha a história de Ben, um escritor que decide ser cuidador após sofrer uma tragédia pessoal. Seu primeiro cliente, Trevor, é um jovem boca-suja de 18 anos com distrofia muscular. Juntos, eles embarcam em uma viagem por todos os lugares com os quais Trevor ficou obcecado assistindo ao noticiário de TV, incluindo seu Santo Graal: o buraco mais profundo do mundo.

No caminho, uma garota sem rumo e uma futura mãe fazem a dupla encarar diversos problemas, nenhum simples. Aventurando-se pela primeira vez além das fronteiras de seu mundo milimetricamente calculado, eles descobrem o que é ter esperança e amigos de verdade.