Ao retornar para casa após a estreia de seu filme, o cineasta Malcolm (John David Washington) aguarda a resposta da crítica ao lado da namorada, Marie (Zendaya). Mas a noite toma um rumo inesperado quando revelações importantes colocam o amor do casal à prova.
Agora em seu último ano do ensino médio, Lara Jean (Lana Condor) está bastante ansiosa para estudar junto com seu namorado, Peter (Noah Centineo), na Universidade da Virgínia. Peter foi aceito anteriormente ao ganhar uma bolsa de estudos devido à prática de esportes. Quando as cartas de universidade chegam, Lara Jean descobre que foi rejeitada.
Um casal em conflito faz as pazes para tirar proveito da pandemia de COVID-19 e roubar uma joalheria na loja de departamentos Harrods.
Estudantes comuns de uma universidade realizam suas mais sórdidas fantasias em festas noturnas. Sem medo, sem pudor, sem regras... Lauren gostava de Paul. Mas Paul é gay e gosta de Sean. Lauren desiste de Paul e começa a gostar de Victor, que foi viajar.
Sean não gosta de ninguém, mas sonha com a dona dos bilhetinhos roxos que são deixados no seu armário da faculdade. Lauren sente um frio na barriga quando encontra Sean. Agora ela é rival de Paul.
Sua colega de quarto, Lara, não gosta de ninguém, mas sai com todo mundo. Sean olha para Lauren, e acha que ela é a dona dos bilhetes roxos. E se apaixona por ela. Faça as contas. Você acha que consegue resolver essa charada? Você acha que entende as regras da atração?
Em Amor em Jogo, Ben (Jimmy Fallon) é um fã obcecado pelo time de baseball Boston Red Sox. Devido a palestra dada aos alunos da turma para a qual dá aula, Ben conhece Lindsey Meeks (Drew Barrymore), por quem se apaixona de imediato. O relacionamento entre eles segue muito bem, até que Lindsey percebe que sempre fica em segundo plano em relação ao time que Ben tanto adora.
Goody (Alicia Silverstone) e Stacy (Krysten Ritter) são duas jovens e modernas vampiras que vivem muito bem Nova York. Mas eis que o amor entra em suas vidas e ambas têm de tomar importantes decisões.