Às vésperas do baile de formatura, quatro amigos virgens - Jim (Jason Biggs), Kevin (Thomas Ian Nicholas), Oz (Chris Klein) e Finch (Eddie Kaye Thomas) - fazem um pacto para perder a virgindade, custe o que custar, nas 24 horas…

Jack, um cara comum, tenta preencher o vazio de sua vida sendo um consumista inveterado e indo à grupos de ajuda apenas pra ocupar seu tempo e ver a desgraça alheia. Em uma sessão de um desses grupos, acaba percebendo…