Em Palm Springs, Nyles (Andy Samberg) é um homem relaxado e sem preocupações. Quando em um casamento em Palm Springs ele conhece Sarah (Cristin Milioti), a relutante madrinha do casamento, ele se vê incapacitado de deixá-la ou deixar o local.

Celeste (Rashida Jones) e Jesse (Andy Samberg) se conheceram no ensino médio, se casaram jovens e estão cada vez mais distantes. Agora aos 30, Celeste é a determinada dona de uma empresa de consultoria de mídia, Jesse está novamente desempregado…

Enquanto ainda era adolescente, Donny (Adam Sandler) foi papai de um menino chamado Todd (Andy Samberg), e ele o criou sozinho até Todd completar 18 anos. Porém, depois de ficarem sem se ver durante anos, o mundo de Todd acaba…

Uma jovem recrutadora de Nova York convence um cliente em potencial a deixar seu emprego em São Francisco para trás e aceitar um emprego na Big Apple. Apesar de haver uma atração mútua, ambos percebem que tudo de que eles…