Lá por meados da década de 1930, um jovem do Bronx, Bobby Dorfman (Jesse Eisenberg), se muda para Hollywood, em Los Angeles. A cidade das estrelas é também o cenário perfeito para um romance, onde ele acaba se apaixonando pela secretária de seu tio, conhecido agente de muitos atores famosos. Agora, ao voltar para Nova York, ele é tomado pelo vibrante mundo dos clubes noturnos de alto nível.