Sentindo-se preso no enclave sufocante e rico de Westport, Connecticut, Anders Hill (Ben Mendelsohn) se aposenta de seu emprego em finanças e deixa sua esposa (Edie Falco) na esperança de que isso renove sua ânsia pela vida. No entanto, ele rapidamente se depara com a surpreendente realidade de suas escolhas; Ele passa seus dias procurando coisas para decorar suas prateleiras vazias, dormindo com estranhos e sentindo-se terrivelmente perdido.