Em Sylvie’s Love, ambientada na era do jazz em Nova York, entre os anos 50 e 60, Sylvie (Tessa Thompson) é uma jovem mulher que trabalha na loja de discos de seu pai, no Harlem. Seu coração se apaixona intensamente quando conhece Robert (Nnamdi Asomugha), um aspirante a saxofonista que consegue um emprego na mesma loja em que ela trabalha.

O jazz é suave e o ar abafado no quente verão de Nova York de 1957. Robert (Nnamdi Asomugha), um saxofonista, passa altas noites tocando em uma banda aquém de seu verdadeiro talento. Sylvie (Tessa Thompson), que sonha em fazer carreira na televisão, passa os dias de verão ajudando na loja de discos do pai, enquanto espera o retorno do noivo da guerra.

Quando Robert aceita um emprego de meio período na loja de discos, os dois começam uma amizade que desperta em cada um deles uma paixão diferente de tudo que eles já sentiram antes. À medida que o verão chega ao fim, a vida os leva em diferentes direções, encerrando seu relacionamento.

Os anos passam, a carreira de Sylvie como produtora de TV floresce, enquanto Robert tem que entender que a era da Motown está minando a popularidade do jazz. Em um encontro casual, Sylvie e Robert se cruzam novamente, apenas para descobrir que, embora suas vidas tenham mudado, seus sentimentos um pelo outro permanecem os mesmos.