Brandon (Michael Fassbender) é um jovem de sucesso, com trinta e poucos anos, que vive confortavelmente no seu apartamento em Nova Iorque. Para se distrair da monotonia do dia-a-dia, ele seduz mulheres, embrenhando-se numa série de romances condenados e casos de uma só noite. No entanto, o ritmo de vida rigidamente controlado de Brandon entra em colapso quando Sissy (Carey Mulligan), a irmã rebelde e conturbada, aparece inesperadamente.